Hello, M.! É possível (mas não obrigatório) que uma penetração com os dedos cause sangramento. E sim, se você tiver esse nível de intimidade, com certeza vai perder a virgindade. Para entender melhor, leia estes posts, fazendo as adaptações necessárias para um relacionamento entre duas meninas:
http://depapocomasu.blog.br/sexo/2018/02/meio-virgem-quase-virgem-ligeiramente-
https://www.faithgirlz.com.br/index.php/sera-que-ainda-sou-virgem/
Além disso, tem algo em sua pergunta que me deixou meio preocupada: você está pensando em aprofundar seu envolvimento com sua namorada, mas não quer ser honesta com ela. Isso ainda vai lhe trazer problemas, amiga, pois os únicos relacionamentos que valem a pena são aqueles baseados 100% em honestidade, em ser autêntica para a outra pessoa. Não há espaço para mentiras. Portanto, reconsidere esse seu “plano”. Aproveite para ler este post que tem tudo a ver com você:
http://depapocomasu.blog.br/sexo/2018/03/sinto-atracao-por-outras-meninas-e-agora/
E, sempre que quiser trocar uma ideia, é só passar aqui. Estamos à disposição!
Kisses,
Su