Hello, R.! Se vocês já tiveram relação sexual várias vezes, é bem provável que ele tenha penetrado, sim. E, mesmo que não tenha, sexo não é apenas penetração. Para entender melhor, veja aqui:

http://depapocomasu.blog.br/sexo/2018/02/meio-virgem-quase-virgem-ligeiramente-virgem/

Recomendo, ainda, que você leia os nossos posts sobre sexualidade, que trazem um monte de informações importantes para sua saúde e para as decisões que você toma em sua vida sexual. Veja aqui:

http://depapocomasu.blog.br/category/sexo/

E, se tiver dúvidas mais específicas sobre esse ou qualquer outro assunto, é só escrever novamente. Estamos à disposição!

Kisses,

Su