Hello, A.! Bem-vinda de volta! J
Em minha opinião, o melhor que você pode fazer nessa etapa do relacionamento é se concentrar em desenvolver uma amizade, sem se preocupar tanto com o lado romântico da história. Sim, eu sei que é difícil, mas todo bom namoro precisa de uma base sólida de amizade. E, se o rapaz tem essas questões de autoestima, a etapa da amizade é importante para ele desenvolver confiança em você, entender que você gosta dele como pessoa, que olha o caráter e a personalidade, e não está a fim só de ficar desfilando com alguém atraente, ou só preocupada com a parte física da história (por mais importante que seja sentir atração física e desenvolver essa parte no futuro).
Não tem nada de errado em você puxar conversa com ele. Eu sei que você é do tipo mais romântico, mas aperte o botão de pausa nisso por enquanto e não envie nem espere mensagens fofinhas. Nessa fase do relacionamento é melhor deixar de lado um pouco as melosidades (kkk) e pensar mais em conhecer a pessoa melhor. Converse com ele como você conversaria com qualquer outro amigo, numa boa, sem pressão, mas mostrando que você quer desenvolver o relacionamento. Para saber mais sobre como fazer isso, veja este post bem legal:
Especificamente sobre o dilema de beijar ou não, veja aqui:
Eu não vejo nenhum problema em menina tomar a iniciativa. Mas, precisa entender se é a hora certa e quais são suas motivações (como você vai ler no texto acima).
E, vale a pena você ler (ou reler) nosso post sobre namoro, que vai ajudar você a entender quais devem ser seus objetivos nesse relacionamento.
Por fim, o mais importante: continue a pedir muita sabedoria, clareza e direção de Deus para seu relacionamento. Ele é o maior interessado em lhe mostrar que rumo essa história deve tomar. E ele quer ajudar você em cada etapa, indo com calma e pedindo orientação dele aos poucos J
Boa mudança para você e até a próxima!
Kisses,
Su